Бутилхлорид

Бутилхлорид
Общие
Систематическое наименование	1-​хлорбутан
Хим. формула	С4H9Cl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	92,57 г/моль
Плотность	0,89 г/см³
Динамическая вязкость	4,469 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	-123,1 °C
• кипения	78 °C
• вспышки	6,6 °C
• самовоспламенения	460 °C
Давление пара	133 гПа (24°C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4021
Классификация
Рег. номер CAS	109-69-3
PubChem	8005
SMILES	ClCCCC
RTECS	EJ6300000
ChemSpider	7714
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH₃(CH₂)₃Cl, представитель галогеналканов.

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом.

Получение

1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине.

Химические свойства

Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{L}\mathrm{i}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{L}\mathrm{i}$

При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутсвии хлорида алюминия с изомеризацией.

Изобутилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Изомеры

1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид).

Безопасность

С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).