н-Бутиллитий

Н-​Бутиллитий
Общие
Хим. формула	C4H9Li
Физические свойства
Молярная масса	64,06 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	109-72-8
SMILES	CCCC[Li]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

н-Бутиллитий (BuLi) — химическое соединение с формулой C₄H₉Li. Металлоорганическое соединение, производное н-бутана, в котором атом водорода одной из метильных групп замещен на литий. В чистом виде — бесцветная вязкая жидкость. Широко используется в химической практике в виде растворов различной концентрации в алканах (гексане, пентане), в которых он существует в виде олигомеров.

Получение

Обычным методом получения н-бутиллития является взаимодействие бутилбромида или бутилхлорида с металлическим литием.

$\mathsf{2}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{4}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{9}}\mathsf{X}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{4}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{9}}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{+}\mathsf{L}\mathsf{i}\mathsf{X},\mathsf{X}\mathsf{=}\mathsf{C}\mathsf{l},\mathsf{B}\mathsf{r}$

Литий, используемый в этой реакции, как правило, содержит 1-3 % натрия.

Применение

Широко используется для литирования (введения атома лития) органических соединений в органическом синтезе, что возможно благодаря очень низкой кислотности бутана. По химическим реакциям с полярными группами напоминает реактивы Гриньяра.

Литература

• Т. В. Талалаева, К. А. Кочешков Методы элементоорганической химии. Кн. 1 Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М., Наука 1971