Хлорбензол

Шаблон:Изомеры Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{{}^{o}t,p}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}$

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

См. также

• Толуол
• Бромбензол
• Иодбензол

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.