Бромбензол

Бромбензол
Физические свойства
Молярная масса	157,01 г/моль
Плотность	1,495 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-30.8 °C
• кипения	156 °C
Безопасность
Предельная концентрация	3 мг/м³
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr₃. Побочным продуктом является HBr.

C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr

Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C₆H₅MgBr.

C₆H₅Br + Mg = C₆H₅MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C₆H₅Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C₆H₅Br + 2Li = C₆H₅Li + LiBr

C₆H₅Br + C₄H₉Li = C₆H₅Li + C₄H₉Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.

Токсичность

В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³

См. также

• Хлорбензол
• Иодбензол

Литература

• Григорович П. С. Бромбензолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.