Иодбензол

Иодбензол (фенилиодид) — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.

Иодбензол
Общие
Хим. формула	C6H5I
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость
Плотность	1,823 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−29 °C
• кипения	188 °C
• вспышки	74,44 °C
Классификация
Рег. номер CAS	591-50-4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.

Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.

Реакции

Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.

Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.

Применение

В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.

См. также

• Хлорбензол
• Бромбензол

Литература

• Гаттерман Л., Виланд Л. Практические работы по органической химии.