Нафталин

Нафталин
Общие
Систематическое наименование	Нафталин
Традиционные названия	Нафталин, антимит, гексален
Хим. формула	С10Н8
Рац. формула	С10Н8
Физические свойства
Молярная масса	128,17052 г/моль
Плотность	1,14 г/см3 (15,5 °C); 1,0253 г/см3 (20 °C); 0,9625 г/см3 (100 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	80,26 °C
• кипения	217,97 °C
• вспышки	79—87 °C
Мол. теплоёмк.	165,72 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	78,53 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5898
Классификация
Рег. номер CAS	91-20-3
SMILES	c1cccc2c1cccc2
RTECS	QJ0525000
Безопасность
Предельная концентрация	20 мг/м³
ЛД50	5000-12376 мг/кг
Токсичность	Зарегистрированные препараты нафталина относятся к 4-му классу опасности для человека, оказывают общетоксическое действие.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен, гексален, антимит) — органическое соединение состава C₁₀H₈. Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде мало растворим. Хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства

Бицикло[6.2.0]декапентаен - изомер нафталина

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль, давление пара (при температуре 80 °C) 1040 Па.

Электропроводность

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 10¹² Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·10⁸ Ом·м.

Как в жидком, так и в твёрдом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как $\rho ={\rho }_0\exp [E/(kT)]$, где $\rho$ (Ом·м) и $E$ (эВ) — некоторые постоянные параметры, $k$ — постоянная Больцмана (8,617·10⁻⁵ эВ/K), а $T$ — абсолютная температура (K). Параметр $E$ равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К.

Получение

Нафталин получают из каменноугольной смолы.

Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод.

В Восточной Европе нафталин производится различными интегрированными металлургическими комплексами (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в России, специализированными производителями нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевским металлургическим заводом на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане.

Применение

Встречается также вариант написания: Нафталиновый двигатель. Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало нафталин как возможный канцероген людей и животных (Group 2B).

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.

Производные

1-Бромнафталин

Хромотроповая кислота

См. также

• Малоопасные вещества
• Органические вещества

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.