Пропилбензол

Пропилбензол
Пропилбензол
Общие
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,2 г/моль
Плотность	0,86 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-99 °C
• кипения	159 °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-65-1
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C₉H₁₂) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Получение[править]

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

C_{6} H_{5} B r + C H_{2} B r - C H_{2} - C H_{3} \overset{N a, R_{2} O}{\to} C_{6} H_{5} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + B r_{2}

.

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:

C_{6} H_{5} - C O - C H_{2} - C H_{3} \overset{Z n / H g + H C l}{\to} C_{6} H_{5} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3},

C_{6} H_{5} - C O - C H_{2} - C H_{3} \overset{H_{2} N - N H_{2}, K O H}{\to} C_{6} H_{5} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}

.

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом^[1].

Применение[править]

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола^[2]^[3].

Примечания[править]

↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
↑ Cleland, J. G. Multimedia Environmental Goals for Environmental Assessment: MEG charts and background information summaries (categories 13–26). — Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Energy, Minerals and Industry, Industrial Environmental Research Laboratory, 1979. — P. A528–A529.
↑ Montgomery, John H. Groundwater Chemicals Field Guide. — CRC Press, 1991. — P. 174.

[1] Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.

[2] Cleland, J. G. Multimedia Environmental Goals for Environmental Assessment: MEG charts and background information summaries (categories 13–26). — Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Energy, Minerals and Industry, Industrial Environmental Research Laboratory, 1979. — P. A528–A529.

[3] Montgomery, John H. Groundwater Chemicals Field Guide. — CRC Press, 1991. — P. 174.

[1]

[2]

[3]

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Изобутан Пентан Изопентан Неопентан Гексан Гептан Октан Изооктан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Пристан Эйкозан Генэйкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гентриаконтан Пентатриоконтан Гектан Нонаконтатриктан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен
Другие ненасыщенные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Циклоундекан Циклододекан Циклотридекан Циклотетрадекан Циклопентадекан Циклогексадекан Циклогептадекан
Циклоалкены	Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен 1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен 1,5-циклооктадиен
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Мезитилен Гексаметилбензол
Полициклические	Декалин
Полициклические ароматические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен Инден Индан
см. также: Бинарные соединения водорода Неорганические кислоты