Циклопентан

Циклопентан
Общие
Хим. формула	C5H10
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	70,1 г/моль
Плотность	0,751 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-94 °C
• кипения	+49 °C
• вспышки	-37 °C
• самовоспламенения	320 °C
Давление пара	34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,406520
Классификация
Рег. номер CAS	287-92-3
SMILES	C1CCCC1
Безопасность
ЛД50	11400 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклопентан (пентаметилен), C₅H₁₀ — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, t_кип = +49,3 °С, t_пл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см³ (+20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром).
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт».

Конформация «конверт»

Синтез

Циклопентан можно получить несколькими способами:

• Основной способ - восстановление циклопентанона амальгамой цинка:

• Из нефти путём каталитического риформинга
• Гидрированием циклопентадиена
• Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):

• Из адипиновой кислоты:

НООС-(СН₂)₄-СООН + Ca(OH)₂ → (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca + 2H₂O

(OOC-(CH₂)₄-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO₃

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4 % об. (41 г/м³) до 8,0 % об. (233 г/м³).
Обладает наркотическим действием. ЛД₅₀ — 11400 мг/кг крысы, перорально.