Гексан

Гексан
Общие
Систематическое наименование	гексан
Хим. формула	C6H14
Рац. формула	C6H14
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	86,17848 г/моль
Плотность	0,6548 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−95 °С (н-гексан)
• кипения	68 °С (н-гексан) °C
• самовоспламенения	240 °C
Критическая точка
• давление	29,61 атм
Классификация
Рег. номер CAS	110-54-3
SMILES	CCCCCC
RTECS	MN9275000
Безопасность
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Гекса́н — насыщенный углеводород, химическая формула $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{14}$, относящийся к классу алканов.

Существует 5 изомеров гексана — изомер линейного строения — н-гексан, и 4 изомера разветвлённого строения. Обычно под термином «гексан» подразумевается изомер линейного строения. Изомеры немного различаются по физическим свойствам, в частности, по температурам плавления и кипения.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим дихлорэтан). Показатель преломления $n_D^{20}=1,37506.$

Н-гексан имеет низкое значение октанового числа, около 24—26 и является нежелательной составной частью синтетического бензина, снижающего его октановое число.

Получение гексана

Н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества его изомеров содержатся в бензине каталитического крекинга и в алкилированном бензине.

Применение

• Гексан входит в состав бензина.
• В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.
• 2,2-Диметилбутан и 2,3-диметилбутан используются как добавки к моторному топливу, улучшающие его качество.
• Применяется при экстрагировании растительных масел из семян растений.
• Органический растворитель (в частности, хорошо растворяет и отмывает термоклей^{[уточнить]} для этикеток).
• Активатор для цианоакрилатного клея в форме спрея в наборах для экспресс-склеивания.

Изомеры

Гексан имеет пять изомеров:

Традиционное название	Название по IUPAC	Химическая формула	Структурная формула
гексан н-гексан	гексан	$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$
изогексан	2-метилпентан	$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$
—	3-метилпентан	$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$
диизопропил	2,3-диметилбутан	$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2$
неогексан	2,2-диметилбутан	$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Литература

• Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э.. Органические растворители. — М.: Издатинлит, 1958.

Ссылки

• HEXANES // FAO, 51st JECFA 1998 («Combined Compendium of Food Additive Specifications») (англ.)