Дибромметан

Дибромметан
Общие
Систематическое наименование	Дибромметан
Хим. формула	CH2Br2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	173,83 г/моль
Плотность	2,49 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-52 °C
• кипения	97 °C
Классификация
Рег. номер CAS	74-95-3
PubChem	3024
SMILES	C(Br)Br
InChI	1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дибромметан — химическое соединение является дважды замещённым представителем ряда бромметанов с бромметаном, дибромметаном, трибромметаном и тетрабромметаном.

Использование

Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов. Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.

Производство

Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.

$6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}⟶6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{A}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$ и

$6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+3\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}⟶6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$ и

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$,

Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.

Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.

Литература

• F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
• Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
• Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
• Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022

Ссылки

• (December 2006) «Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases». Acta Crystallogr. B 62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664. Проверено 2007-06-29.