Кори, Элайас Джеймс

Элайас Джеймс Кори
Элайас Джеймс Кори
	англ. Elias James Corey
Дата рождения	12 июля 1928 (98 лет)
Место рождения	Метьюэн, Массачусетс, США
Страна	США
Научная сфера	химия
Место работы	Гарвардский университет
Альма-матер	Массачусетский технологический институт
Научный руководитель	John C. Sheehan[англ.]
Ученики	К. К. Николау, Д. Богер, Х. Ямамото[англ.], Ф. Бэрэн[англ.]
Известен как	Автор ретросинтетического анализа, многих именных реакций
Награды и премии	Премия Вольфа по химии (1986) ; Национальная научная медаль США (1988) ; Премия Японии (1989) ; Нобелевская премия по химии (1990)

Эла́йас Джеймс Ко́ри (англ. Elias James Corey; род. 12 июля 1928, штат Массачусетс) — американский химик-органик. Нобелевский лауреат (1990) — «за развитие теории и методологии органического синтеза»^[1]^[2]. Разработал множество реагентов и методик, осуществил синтез ряда сложных органических соединений. Один из наиболее известных химиков XX века.

Эмерит-профессор Гарвардского университета, член Национальной академии наук США (1966). Удостоен Национальной научной медали (1988), премии Вольфа (1986) и многих других отличий^[⇨].

Биография[править]

Кори родился в семье ливанских эмигрантов в городке Метьюэн, Массачусетс, в 50 км от Бостона. Мать решила изменить его имя на Элайас в честь отца, который умер, когда мальчику было 18 месяцев. Во время Великой депрессии овдовевшая мать, брат, две сестры, тетя и дядя жили вместе в одном доме. Элайас посещал католическую начальную школу и среднюю школу в городке Лоренц. По окончании школы он поступил в Массачусетский технологический институт^[3].

В МИТ он получил степени бакалавра (1948) и доктора (1951) химии. Сразу после этого Кори стал работать в Иллинойсском университете в Урбана-Шампейн. В 1959 году он принял предложение от Гарвардского университета, где занимает должность профессора по настоящее время^[4]. Иностранный член Лондонского королевского общества (1998). Подписал «Предупреждение человечеству» (1992)^[5], а в 2016 году — письмо с призывом к Greenpeace, Организации Объединенных Наций и правительствам всего мира прекратить борьбу с генетически модифицированными организмами (ГМО)^[6]^[7]^[8].

Элайас Кори женат на Клэр Кори (в девичестве Хайэм) с 1961 года. У них трое детей: Дэвид, Джон и Сьюзан.^[3] Все трое получили степени бакалавров в Гарвардском университете.

Достижения[править]

Химические реагенты[править]

В лаборатории Элайаса Кори были разработаны многочисленные соединения, активно применяющиеся или применявшиеся в органическом синтезе:

Хлорхромат пиридиния (PCC) и дихромат пиридиния (PDC) — реагенты для окисления спиртов до альдегидов;

трет-бутилдиметилсилиловый эфир (TBDMS), триизопропилсилиловый эфир (TIPS) и метоксиметиловый эфир — популярные защитные группы для спиртов;

борсодержащие гетероциклические производные для асимметрического катализа реакции Дильса-Альдера и восстановления кетонов.

Методология органического синтеза[править]

Одним из важнейших вкладов Элайаса Кори в химию является разработка и популяризация принципов ретросинтетического анализа — подхода к синтезу сложных органических соединений, когда целевая молекула итеративно превращается в более простой прекурсор. За это ему была вручена Нобелевская премия по химии в 1990 г.

Также в его группе были исследованы следующие реакции:

восстановление Кори — Бакши — Шибата (англ. Corey-Bakshi-Shibata reduction), асимметричное восстановление кетонов до спиртов с помощью одноименного реагента;

реакция Кори — Фукса (англ. Corey-Fuchs reaction), превращение альдегидов в алкины;

окисление Кори — Кима (англ. Corey-Kim oxidation), синтез альдегидов и кетонов из первичных и вторичных спиртов;

реакция Кори — Уинтера (англ. Corey-Winter olefin synthesis), синтез алкенов из вицинальных спиртов:диолов;^[9]

реакция Джонсона — Кори — Чайковского (англ. Johnson-Corey-Chaykovsky reaction), метод синтеза трёхчленных циклов (эпоксидов, азиридинов, замещённых циклопропанов).

Полный синтез[править]

Кори и его группа успешно осуществили большое количество полных синтезов сложных природных соединений, многие из которых считаются «классическими»:^[10]

простагландины F_2α и E₂;^[11]

Эритронолид B (англ. erythronolide B);^[12]

Гинкголид B (англ. ginkgolide B);^[13]

Аспидофитин (англ. aspidophytine);^[14]

и др.

Награды и отличия[править]

Стипендия Гуггенхайма (1956, 1968)^[15]
1960 — Премия ACS по чистой химии^[англ.]
1968 — Премия Эрнеста Гюнтера^[англ.]
1970 — Премия столетия
1971 — Премия ACS за творческую работу по синтетической органической химии^[нем.]
1973 — Премия Диксона
1973 — Премия Лайнуса Полинга
1976 — Премия имени Артура Коупа
1978 — Медаль Франклина
1979 — Cliff S. Hamilton Award in Molecular Sciences, Университет Небраски-Линкольна (первый удостоенный)
1980 — Премия Розенстила
1981 — Chemical Pioneer Award^[англ.]
1982 — Золотая медаль Пауля Каррера^[англ.]
1983 — Tetrahedron Prize^[англ.]
1984 — Премия Уилларда Гиббса
1984 — Премия Парацельса^[нем.]
1985 — Силлимановская лекция
1986 — Премию Вольфа по химии
1988 — Премия Роберта Робинсона^[нем.]
1989 — Премия Японии
1990 — Нобелевская премия по химии
1993 — Премия Роджера Адамса^[нем.]
2002 — Премия НАН США по химическим наукам^[англ.]
2004 — Медаль Пристли
2014 — Золотая медаль Дерека Бартона^[нем.]

Список книг[править]

E. J. Corey, X.-M. Cheng. The logic of chemical synthesis. — Wiley-Interscience, 1995. — 464 p. — ISBN 0-471-11594-0.

E. J. Corey, L. Kürti, B. Czakó. Molecules and Medicine. — Wiley, 2007. — 272 p. — ISBN 0470227494.

J. J. Li, E. J. Corey. Name Reactions of Functional Group Transformations. — Wiley, 2007. — 768 p. — ISBN 978-0-471-74868-7.

Ссылки[править]

Официальная страница Элайаса Кори
Список работ
Профиль на сайте Нобелевского комитета (англ.)
Нобелевская лекция (англ.)
Реакция Кори-Бакши-Шибата
Реакция Кори-Чайковского-Джонсона (недоступная ссылка)

Примечания[править]

↑ E. J. Corey, X-M. Cheng. The Logic of Chemical Synthesis. — New York: Wiley, 1995. — 436 p. — ISBN 0-471-11594-0.
↑ E.J. Corey. The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. — 1991. — Vol. 30. — P. 455. — doi:10.1002/anie.199104553.
↑ ^3,0 ^3,1 Elias James Corey. The Nobel Prize in Chemistry 1990. Autobiography (англ.). Дата обращения: 19 мая 2010. Архивировано 6 апреля 2012 года.
↑ 2 февраля 2013 года
↑ Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 26 августа 2011. Архивировано 26 августа 2011 года.
↑ 107 Nobel laureates sign letter blasting Greenpeace over GMOs (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 29 июня 2016 года.
↑ Laureates Letter Supporting Precision Agriculture (GMOs) (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 7 июля 2016 года.
↑ Список нобелевских лауреатов подписавших письмо (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 2 сентября 2017 года.
↑ И. Л. Кнунянц (гл. ред.). Кори — Уинтера реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1990. — Т. 2. — С. 471–472.
↑ K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. — New York: Wiley-VCH, 1996. — 821 p. — ISBN 3527292314.
↑ E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber. Stereo-controlled synthesis of dl-prostaglandins F2.alpha. and E2 // J. Am. Chem. Soc.. — 1969. — Vol. 91. — P. 5675–5677. — doi:10.1021/ja01048a062.
↑ E. J. Corey, S. Kim, S.-E. Yoo, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin Jr., D. J. Brunelle, J. R. Falck, E. J. Trybulski, R. Lett, P. W. Sheldrake. Total synthesis of erythromycins. 4. Total synthesis of erythronolide B // J. Am. Chem. Soc.. — 1978. — Vol. 100. — P. 4620–4622. — doi:10.1021/ja00482a063.
↑ E. J. Corey, M. C. Kang, M. C. Desai, A. K. Ghosh, I. N. Houpis. Total synthesis of (±)-ginkgolide B // J. Am. Chem. Soc.. — 1988. — Vol. 110. — P. 649–651. — doi:10.1021/ja00210a083.
↑ F. He, Y. Bo, J. D. Altom, E. J. Corey. Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine // J. Am. Chem. Soc.. — 1999. — Vol. 121. — P. 6771–6772. — doi:10.1021/ja9915201.
↑ Элайас Кори на сайте Мемориального фонда Джона Саймона Гуггенхайма Архивная копия от 27 октября 2017 на Wayback Machine (англ.)

[logic_synth-1] E. J. Corey, X-M. Cheng. The Logic of Chemical Synthesis. — New York: Wiley, 1995. — 436 p. — ISBN 0-471-11594-0.

[logic_synth_2-2] E.J. Corey. The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. — 1991. — Vol. 30. — P. 455. — doi:10.1002/anie.199104553.

[nobelprizebio-3] 3,0 ^3,1 Elias James Corey. The Nobel Prize in Chemistry 1990. Autobiography (англ.). Дата обращения: 19 мая 2010. Архивировано 6 апреля 2012 года.

[4] 2 февраля 2013 года

[5] Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 26 августа 2011. Архивировано 26 августа 2011 года.

[6] 107 Nobel laureates sign letter blasting Greenpeace over GMOs (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 29 июня 2016 года.

[7] Laureates Letter Supporting Precision Agriculture (GMOs) (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 7 июля 2016 года.

[8] Список нобелевских лауреатов подписавших письмо (неопр.). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 2 сентября 2017 года.

[9] И. Л. Кнунянц (гл. ред.). Кори — Уинтера реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1990. — Т. 2. — С. 471–472.

[nicolaou1-10] K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. — New York: Wiley-VCH, 1996. — 821 p. — ISBN 3527292314.

[pgf-11] E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber. Stereo-controlled synthesis of dl-prostaglandins F2.alpha. and E2 // J. Am. Chem. Soc.. — 1969. — Vol. 91. — P. 5675–5677. — doi:10.1021/ja01048a062.

[erithronolideb-12] E. J. Corey, S. Kim, S.-E. Yoo, K. C. Nicolaou, L. S. Melvin Jr., D. J. Brunelle, J. R. Falck, E. J. Trybulski, R. Lett, P. W. Sheldrake. Total synthesis of erythromycins. 4. Total synthesis of erythronolide B // J. Am. Chem. Soc.. — 1978. — Vol. 100. — P. 4620–4622. — doi:10.1021/ja00482a063.

[ginkgolideb-13] E. J. Corey, M. C. Kang, M. C. Desai, A. K. Ghosh, I. N. Houpis. Total synthesis of (±)-ginkgolide B // J. Am. Chem. Soc.. — 1988. — Vol. 110. — P. 649–651. — doi:10.1021/ja00210a083.

[aspidophytine-14] F. He, Y. Bo, J. D. Altom, E. J. Corey. Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine // J. Am. Chem. Soc.. — 1999. — Vol. 121. — P. 6771–6772. — doi:10.1021/ja9915201.

[15] Элайас Кори на сайте Мемориального фонда Джона Саймона Гуггенхайма Архивная копия от 27 октября 2017 на Wayback Machine (англ.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]