1-Бромбутан

1-​Бромбутан
Физические свойства
Молярная масса	137,02 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	−112,4 °C
• кипения	101,6 °C
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1-Бромбутан (нормальный бромистый бутил, бутилбромид) представляет собой броморганическое соединение с формулой CH₃(CH₂)₃Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

Получение

Большинство 1-бромалканов получают путем свободнорадикального присоединения бромоводорода к 1-алкену. Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению, то есть дают 1-бромпроизводные.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Химические свойства

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа S_N2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития:

$2\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}$, где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.