Триметиламин

Шаблон:Изомеры Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение, третичный амин с формулой (CH₃)₃N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Получение

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора (Al₂O₃—SiO₂). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией.

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

$\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

$\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\underset{Zn/A{l}_2{O}_3;Cu-Zn/C{r}_2{O}_3}{\overset{-H_{2}O}{\to }}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}$

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме:

$\mathsf{9}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}{\mathsf{)}}_{\mathsf{n}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{n}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{\to }\mathsf{2}\mathsf{n}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}\mathsf{\cdot }\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{3}\mathsf{n}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{3}\mathsf{n}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}$

Физические свойства

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³.

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол. Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида.

Влияние на здоровье

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей.

Триметиламинурия

Основная статья: Триметиламинурия

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

См. также

• Аммиак
• Метиламин
• Диметиламин
• Триэтиламин

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.