Толуидины

Толуидины (аминотолуолы, метиланилины, толиламины) — ароматические органические соединения, аминопроизводные толуола. Жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Гидрирование соответствующих нитротолуолов

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\text{-}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\text{-}\mathsf{N}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\stackrel{H_2}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\text{-}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\text{-}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}$

Физические свойства

Толуидины хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде. Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха, как и анилин, темнеют.

Химические свойства

Толуидины обладают свойствами ароматических аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в реакции электрофильного замещения.

Применение

• Для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей.
• п-толуидин входит в состав ингибиторов коррозии.
• м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола.

Физиологическое действие

Сильный яд.

Признаки отравления: чувство жжения в лице, сильная головная боль, поражение органов мочеотделения, кровь и метгемоглобин в моче, задержка выделения мочи, иногда причиняющая сильные боли.

ПДК в воздухе - 2 мг на кубический метр.

См. также

• 2-Аминотолуол
• 3-Аминотолуол
• 4-Аминотолуол

Литература

• Леммлейн Г. Г., Дукова Е. Д. Наблюдения спирального роста кристаллов паратолуидина // Доклады АН СССР. 1955. Т. 102. № 1. С. 77-79.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Ссылки

• пара-толуидин — описание.