Пропантиол-1

Пропантиол-​1
Общие
Систематическое наименование	Пропантиол-​1
Традиционные названия	Пропилмеркаптан
Хим. формула	C3H8S
Рац. формула	C3H7SH
Внешний вид	жидкость желтоватого цвета
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	76,16 г/моль
Плотность	0,84 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	- 113 °C
• кипения	68 °C
• вспышки	- 5 °C
Давление пара	155 мм рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,19 г/100 мл (при 25 °C)
• в этаноле	неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,438
Безопасность
ЛД50	1790 мг/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пропантиол, пропилмеркаптан (PrSH) — бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом. Относится к сераорганическим соединениям. Состоит из пропильной и тиольной групп. Вместе с этантиолом применяется для одорации природного газа.

Получение

Пропантиол-1 можно получить реакцией гидросульфида натрия с 1-бромпропаном в этаноле:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Выход реакции составляет около 60 %.

Также вещество можно получить из 1-бромпропана в реакции с тиомочевиной:

В промышленности пропантиол-1 получают из пропилена и сероводорода. Реакция инициируется ультрафиолетовым излучением, а региоселективность обеспечивается соединениями, направляющими ход реакции против правила Марковникова.

Свойства

Химические свойства

Некоторые из свойств пропантиола-1 по существу аналогичны свойствам спиртов. Пропантиол-1-анион вступает в реакцию Вильямсона, приводящую к получению тиоэфира:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{S}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{R}\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{S}\mathrm{R}+\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}$, где R — углеводородный радикал, X — любой нуклеофил (как правило, галоген).

Физические свойства

Подвижная летучая жидкость с неприятным (характерным «тиоловым») запахом. Менее летуч, чем гомологичное соединение этантиол, однако пары данного соединения достаточно плотные, а предел взрываемости достаточно низок, поэтому соединение считается более взрывоопасным, чем его более лёгкие гомологи.