Метоксетамин

Метоксетамин
Метоксетамин
Общие
Систематическое; наименование	(RS)2-(3-метоксифенил)-2-(этиламино)циклогексанон
Сокращения	MXE, 3-MeO-2-Oxo-PCE
Рац. формула	C15H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	247,33 г/моль
Плотность	1,076 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения	389 °C
• воспламенения	189 °C
Классификация
SMILES	CCNC1(CCCCC1=O)c2cccc(c2)OC
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метоксетамин (MXE) — диссоциатив класса арилциклогексиламинов^[англ.]. В плане диссоциативного эффекта, МХЕ более сильнодействующий (в два-три раза) аналог кетамина. Как и кетамин, действует как антагонист NMDA-рецепторов и ингибитор обратного захвата дофамина, хотя он не был официально описан фармакологически^[2]. Метоксетамин отличается от многих других диссоциативных анестетиков из класса арилциклогексиламинов в том, что он был специально разработан для продажи на «сером рынке»^[3]^[4].

Получение[править]

Циклопентил Гриньяра подвергают взаимодействию с 3-метоксибензонитрилом с образованием 3-метоксифенилциклопентилкетона, затем производится бромирование. Альфа-бромкетон превращают в основание Шиффа с этиламином, который затем нагревается с образованием метоксетамина^[5].

Дозировки[править]

Данные Erowid (для перорального приёма препарата):

Пороговая: 8—20 мг
Лёгкая: 10—30 мг
Средняя: 40—60 мг
Сильная: 50—100+ мг.

ВОЗ указывает следующий диапазон дозировок: 40—100 мг при пероральном употреблении, 20—100 мг интраназально, 10—80 мг при введении внутримышечно^[6].

Первые эффекты: ≈15—20 мин
Выход на пик действия: через 20—25 мин
Окончание пика действия: через 1,5—2 часа
Пост-эффект: 1—4 часа.

Эффекты[править]

Низкие дозы: эйфория, повышенная эмпатия, раскоординация движений, последовательности.
Средние дозы: растерянность, психическое возбуждение. Также могут быть непредсказуемые психоделические эффекты.
Высокие дозы: полная диссоциация, деперсонализация, галлюцинации.

Побочные эффекты приёма метоксетамина могут включать в себя: тахикардию, гипертонию, тошноту, рвоту и диарею^[6].

Правовой статус[править]

6 октября 2011 года метоксетамин, а также его производные, занесены в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён ^[7]. В Швейцарии MXE запрещён с декабря 2011 года ^[8].

Примечания[править]

↑ EMCDDA Annual Report 2010 (неопр.). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 29 июля 2012 года. (англ.)
↑ Ward, J.; Rhyee, S.; Plansky, J. (2011). "Methoxetamine: A novel ketamine analog and growing health-care concern". Clinical Toxicology: 1. doi:10.3109/15563650.2011.617310. (англ.)
↑ Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist (неопр.). Vice Magazine (11 февраля 2011). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (англ.)
↑ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs (англ.) // Drug Testing and Analysis^[англ.] : journal. — 2014.
↑ Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Архивная копия от 25 марта 2016 на Wayback Machine // Управление по борьбе с наркотиками США
↑ ^6,0 ^6,1 Methoxetamine. Critical Review Report Архивная копия от 5 июля 2016 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения
↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва «О внесении изменений в некоторые акты Правительства РФ в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств» (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
↑ Ordinance on the lists of narcotic drugs, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (нем.)

[emcdda-1] EMCDDA Annual Report 2010 (неопр.). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 29 июля 2012 года. (англ.)

[2] Ward, J.; Rhyee, S.; Plansky, J. (2011). "Methoxetamine: A novel ketamine analog and growing health-care concern". Clinical Toxicology: 1. doi:10.3109/15563650.2011.617310. (англ.)

[Interview_with_a_ketamine_chemist-3] Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist (неопр.). Vice Magazine (11 февраля 2011). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (англ.)

[Morris-4] Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs (англ.) // Drug Testing and Analysis^[англ.] : journal. — 2014.

[5] Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Архивная копия от 25 марта 2016 на Wayback Machine // Управление по борьбе с наркотиками США

[WHO-6] 6,0 ^6,1 Methoxetamine. Critical Review Report Архивная копия от 5 июля 2016 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения

[7] Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва «О внесении изменений в некоторые акты Правительства РФ в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств» (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.

[8] Ordinance on the lists of narcotic drugs, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (нем.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]