Метиламин

Метиламин
Общие
Традиционные названия	монометиламин аминометан MMA
Рац. формула	CH3NH2
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	31,1 г/моль
Динамическая вязкость	0,23 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	-94 °C
• кипения	-6 °C
• вспышки	8 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,31 Д
Классификация
Рег. номер CAS	74-89-5
SMILES	CN
RTECS	PF6300000
Безопасность
Токсичность
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метиламин CH₃NH₂ — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Свойства

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Обладает хорошей растворимостью в воде

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH₃)₂NH и триметиламин (CH₃)₃N:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

$\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

$\mathsf{4}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{9}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\to }\mathsf{4}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}\mathsf{1}\mathsf{0}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{2}{\mathsf{N}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\uparrow }$

Применение

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина.

Воздействие на организм

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более).

Литература

• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
• Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.