Перейти к содержанию

Дезоморфин

Материал из Мегавики — свободной энциклопедии
Дезоморфин

Общие
Систематическое
наименование
4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса 271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 140 - 170°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1.425 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 427-00-913
PubChem
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дезоморфин («крокодил»[1], англ. Permonid «Пермонид») — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик. Обычно синтезируется из кодеина[2]. Изначально, дезоморфин был создан в целях анальгезии и седации пациента[3]. Обладает успокаивающим и обезболивающим действием, примерно в 8-10 раз сильнее морфина[4][5][6][7].

Дезоморфин впервые был открыт и запатентован в Германии группой немецких ученых, работавших на компанию Knoll в 1920 году[8], но не получил широкого признания. Позже он был синтезирован в 1932 году американским химиком Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в Соединенных Штатах[9]. Дезоморфин использовался в Германии, Австрии и Швейцарии под торговым названием Permonid[10] и описывался как имеющий быстрое начало действия и короткую продолжительность действия, с относительно небольшой тошнотой по сравнению с эквивалентными дозами морфина. Доза за дозу он примерно в десять раз мощнее морфина, 1 мг дезоморфина эквивалентен 10 мг морфина при внутривенном (IV) или внутримышечном (IM) введении[11].

Дезоморфин — это аналог морфина, в котором 6-гидроксильная группа и двойная связь 7,8-связи восстановлены[9]. Традиционный синтез дезоморфина начинается с α-хлорокодеина[англ.], который сам по себе получается обработкой кодеина тионилхлоридом. Редокс α-хлорокодеина дает дигидродезоксикодеин[англ.], который при деметилировании дает дезоморфин[12][13].

Продукт на основе дезоморфина, обычно изготовленный на основе кодеина, был разработан как рекреационный наркотик[14]. В кустарно приготовленном виде представляет собой крайне токсичную смесь с высоким содержанием опасных примесей. Чешуйчатые язвы и некроз, развивающиеся вокруг места инъекции, и дали ему название «крокодил»[15].

Дезоморфин стал популярным в 2010-х годах в России, где его получают кустарным способом из смеси, включающей, в частности, кодеин, йод и фосфор. Из-за высокотоксичных примесей, образующихся в процессе производства, употребление кустарного дезоморфина вызывает быстрое и необратимое разрушение организма. Характерным симптомом являются обширные повреждения кожи и сосудов (венозный фиброз), сопровождающиеся появлением зеленовато-серых пятен, вызванных некротическими и гнилостными процессами в тканях. Спустя некоторое время возникают также незаживающие раны, высокий риск развития гангрены, приводящая к смерти или к необходимости ампутации конечности (если она не была предварительно достаточно разрушена, чтобы произошла самопроизвольная отслойка от сухожилий и кости)[16][17][18].

История[править]

Был открыт и запатентован группой германских специалистов, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году[19], но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США[20].

Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике[21].

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932)[22] и метадон (Германия, 1937). Однако дальнейшие исследования показали, что эффект лекарства длится 2-4 часа, а наркотическая зависимость развивается очень быстро. По этой причине дезоморфин не нашел применения в качестве обезболивающего средства.

Медицинское применение[править]

Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием[23]. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества[24].

Сравнение эффектов дезоморфина и морфина[25]
Дезоморфин Морфин
Средняя длительность болеутоления 2 часа 25 минут 3 часа 7 минут
Удовлетворённость болеутолением 96.4 % пациентов 94.0 % пациентов
Наступление сна от препарата 91.8 % пациентов 80.5 % пациентов
Средняя длительность сна от препарата 2 часа 7 минут 2 часа 36 минут

Немедицинское применение[править]

Проводились различные исследования по употреблению дезоморфина. Исследования на животных показали разницу между морфином и дезоморфином. В отличие от морфина, дезоморфин обладает более высокой токсичностью, более сильным обезболивающим действием, вызывает более выраженную депрессию, учащение дыхания и пищеварения. Опыт людей, употребляющих дезоморфин в медицинских целях, показывает, что даже небольшие его дозы обладают сильным свойством вызывать зависимость. По состоянию на 2013 год в США законное использование дезоморфина запрещено, и с 1936 года он является веществом, подлежащим контролю номер один[26].

Распространение в России[править]

В XXI веке дезоморфин получил широкое распространение в незаконном обороте, особенно в Российской Федерации, где стал основой так называемой «лекарственно-аптечной» наркомании. Ещё в 1998 году дезоморфин был включен в список наркотических веществ, полностью запрещённых к обороту (список I)[27]. Однако, в то время как препараты, содержащие кодеин, в Европе, как правило, были рецептурными препаратами, в России они свободно продавались без рецепта до июня 2012 года[28]. Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил»[29], получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года. По оценкам, число потребителей в России достигло около миллиона на пике популярности препарата[30].

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза[31].

О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %)[32]. Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза. Ограничения на отпуск не более двух упаковок препаратов не оказали существенного эффекта на снижение оборота, поскольку объём реализации наиболее востребованных среди наркопотребителей препаратов вырос с 16,096 млн упаковок в 2007 году до 34,003 млн в 2009 году[33].

Объёмы изъятого дезоморфина также свидетельствуют о масштабах эпидемии: если в 2007 году изымались единицы граммов, то в 2009 году было изъято более 11 кг вещества, что эквивалентно 112 миллионам разовых доз. Только за первый квартал 2010 года было изъято 14,7 кг дезоморфина — около 147 миллионов доз, что соответствует годовой потребности примерно 300 тысяч человек[33].

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина[34].

Доля уголовных дел, связанных с изготовлением и сбытом дезоморфина, значительно выросла: с 18% в 2007 году до 42% в 2009 году. К 2010 году (за первые четыре месяца) этот показатель составил 33%[33].

Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина[35][36].

Дезоморфин никогда не относился к «модным» наркотикам, отрицался «золотой» молодежью и употреблялся, как правило, маргиналами[37][38][39][40][41].

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина[42].

В 2011 году британский журнал «Vice» опубликовал статью и снял фильм «Сибирь: Крокодиловы слёзы»[43] о наркоманах из Новокузнецка, которые употребляли дезоморфин[44][45].

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен[46].

Распространение в странах Запада[править]

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона[47] и в городе Джолиет, штата Иллинойс[48]. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё[49]. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. В октябре 2011 года в Германии были обнаружены признаки употребления крокодила, а некоторые средства массовой информации стали призывать к борьбе с новым наркотиком[50]. Ещё, случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был также зафиксирован в немецком городе Бохуме[49]. В марте 2013 года следы употребления этого наркотика были найдены в Аргентине[51][52]. В январе 2014 года подтвердилось первое использование этого наркотика в Мексике, в штате Сонора. В 2016 году был зафиксирован первый случай употребления в Испании[53].

Последствия употребления[править]

Наркотик вводят внутривенно, и пользователь испытывает чувство эйфории около 90 минут[54]. Эффект одной дозы длится 2-3 часа[55]. Зависимость от дезоморфина очень высока[56].

Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С[57][36].

Поскольку кустарно приготовленный препарат зачастую вводится немедленно после получения, практически без очистки, результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела. На коже появляются зеленоватые пятна, вызванные гниением тканей[16]. Со временем образуются незаживающие раны, которые часто поражаются флебитом и гангреной, нередко приводящих к ампутации конечностей[17]. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции[58][59][60][61][62][36]. Использование наркотика часто приводит к заражению пользователя некротическим фасциитом, а крупномасштабный некроз тканей и инфекция также принесли препарату прозвище «flesh-eating drug» (рус. наркотик, поедающий плоть), хотя сам по себе препарат не вызывает таких повреждений[63].

Название «крокодил» происходит от одного из побочных эффектов, который возникает в результате токсичных примесей, содержащихся в наркотике: ороговение кожи вокруг мест инъекций и образование больших чешуек, которые затем отслаиваются. Возникающие в разных местах раны постепенно расширяются и углубляются, вплоть до обнажения костей. В раны проникают серьезные инфекции, которые затем становятся частой причиной смерти наркоманов[64].

Регулирование[править]

Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена[62]. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году[65].

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту[49]. Дезоморфин, в Германии и Австрии, является одним из нерыночных наркотиков, по причине высокого потенциала начала наркомании[66][67].

В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США[68]. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата[69]) составляла 5 граммов[70].

См. также[править]

Примечания[править]

  1. Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study : [арх. 1 июля 2019] // J Med Internet Res. — 2014 Sep 18. — Vol. 16, no. 9. — P. e212. — doi:10.2196/jmir.3203. — PMID 25236385.
  2. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics Т. 55 (3), 1935, <http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short> 
  3. (Juni 1958) «Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine». Arzneimittel-Forschung 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
  4. Opioid Analgesics. Chemistry and Receptors, New York: Plenum Press, 1986, с. 32, ISBN 9780306421303 
  5. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine, Arzneimittelforschung Т. 8 (6), 1958, PMID 13546093 
  6. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity, British Journal of Anaesthesia Т. 34 (4), 1962, PMID 14451235, DOI 10.1093/bja/34.4.260 
  7. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon, Journal of Medicinal Chemistry Т. 13 (6), 1970, PMID 4098039, DOI 10.1021/jm00300a009 
  8. DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
  9. 9,0 9,1 Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", US patent 1980972, published 1934-19-07, issued 1934-13-11
  10. Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. Дата обращения: 27 сентября 2013. Архивировано из оригинала 13 февраля 2014 года.
  11. (May 2014) «A "krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug». Life Sciences 102 (2): 81–7. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. PMID 24650492.
  12. (1932) «Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine». Journal of the American Chemical Society 54 (2): 793–801. doi:10.1021/ja01341a051.
  13. (1935) «Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3): 257–67.
  14. (December 2020) «DARK Classics in Chemical Neuroscience: Krokodil». ACS Chemical Neuroscience 11 (23): 3968–3978. doi:10.1021/acschemneuro.0c00495. PMID 32877160.
  15. 15 vankilareissua ennen nelikymppisiä – Vankilakierteessä vaeltaa satoja naisia, kuuntele heidän tarinansa. Yle Uutiset. Дата обращения: 17 января 2021.
  16. 16,0 16,1 „Krokodyl” wygryzł heroinę, 2012-01-09, <https://web.archive.org/web/20120415170550/http://tvp.info/informacje/ludzie/krokodyl-wygryzl-heroine/6152346> 
  17. 17,0 17,1 „Krokodyl”, niezwykle groźny narkotyk z Rosji coraz popularniejszy, 2012-01-09, <https://web.archive.org/web/20120113145025/http://www.wiadomosci24.pl/artykul/krokodyl_niezwykle_grozny_narkotyk_z_rosji_coraz_222151.html> 
  18. Krokodil: The drug that eats junkies Архивировано 13 вересня 2017. — independent.co.uk
  19. Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein (нем.). Дата обращения: 7 ноября 2022. Архивировано 7 ноября 2022 года.
  20. Morphine derivative and processes for its preparation (англ.).
  21. С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
  22. Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  23. Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke, Ingo M. Gunst, Bernhard J. Connemann. Desomorphine Goes “Crocodile” // Journal of Addictive Diseases. — 2012-10-01. — Т. 31, вып. 4. — С. 407–412. — ISSN 1055-0887. — doi:10.1080/10550887.2012.735570.
  24. Nathan B. Eddy, H. Halbach, Olav J. Braenden. Synthetic substances with morphine-like effect // Bulletin of the World Health Organization. — 1957. — Т. 17, вып. 4—5. — С. 569–863. — ISSN 0042-9686.
  25. SYNTHETIC SUBSTANCES WITH MORPHINE-LIKE EFFECT (англ.).
  26. Դեզոմորֆին Архивировано 11 января 2019 года. (անգլերեն)
  27. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 18 февраля 2020. Архивировано 20 апреля 2013 года.
  28. Berseneva A. Без рецепта не обезболят (рус.). Gazeta.ru (23 июня 2011). Дата обращения: 12 января 2014.
  29. [www.apn-spb.ru/publications/article7250.htm Крокодил напал на Россию]. АПН Северо-Запад.
  30. Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. Дата обращения: 3 апреля 2014. Архивировано из оригинала 13 февраля 2014 года.
  31. The Curse of the Crocodile: Russia’s Deadly Designer Drug Архивировано 8 февраля 2013 года. (англ.)
  32. УУФО ГАК — Информационно-аналитическая справка о ситуации, связанной с распространением дезоморфина на территории Уральского федерального округа, и объемах распространения код … Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  33. 33,0 33,1 33,2 Бурдейная К.В., Федотова Е.В., Струсовская О.Г., Буюклинская О.В. Дезоморфин: смерть на игле // Материалы III Международной студенческой научной конференции «Студенческий научный форум». — 2011.
  34. Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку Архивная копия от 10 июня 2011 на Wayback Machine. РосБизнесКонсалтинг, 08.06.2011.
  35. Российские наркоманы гибнут от дезоморфина Архивная копия от 2 сентября 2012 на Wayback Machine CHASPIK NEWSPAPER, 03.06.2011
  36. 36,0 36,1 36,2 Елена Костюченко Жизнь «гнезда» Архивная копия от 28 августа 2017 на Wayback Machine // Новая газета. — 2012. — № 42. 16.04.2012
  37. Архивировано {{{2}}}., Russische Informations- und Nachrichtenagentur NOVOSTI vom 4. Juni 2011.
  38. Rauschgift-Apokalypse in Russland. blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.
  39. Video auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) in der ZDFmediathek, abgerufen am 24. Juni 2011. (offline)
  40. Krokodil: The drug that eats junkies. In: The Independent. 22. Juni 2011 (englisch).
  41. Neue Billigdroge «Krokodil»: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt. In: Spiegel Online. 9. Juli 2011.
  42. Медицинский вестник // Новости // Здравоохранение // В Татарстане в 10 раз упало употребление дезоморфина (недоступная ссылка)
  43. Ֆիլմ. «Սիբիր. Կոկորդիլոսի արցունքներ». Дата обращения: 2014 թ․ հոկտեմբերի 6. Архивировано из оригинала 2013 թ․ մայիսի 23 года.
  44. Линус Унисон. Сибирь: Крокодильи слёзы Архивировано 29 апреля 2015 года.. TV Bolt
  45. Максим Облендер. Британские журналисты сняли фильм о новокузнецких наркоманах.
  46. Глава ФСКН объявил о победе над «крокодилом». news.rambler.ru. Дата обращения: 20 марта 2014. Архивировано 23 марта 2014 года.
  47. Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  48. The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. (англ.) (15 октября 2013). Дата обращения: 16 октября 2013. Архивировано 16 октября 2013 года.
  49. 49,0 49,1 49,2 Бородихин А., Никулин П. Загнивающий Запад. Русская планета (27 сентября 2013). Дата обращения: 30 сентября 2013. Архивировано из оригинала 30 сентября 2013 года.
  50. Deutschland kämpft gegen neue todesdroge (нем.), Bild (14 de octubre de 2011).
  51. Una nueva droga de los pobres, más letal que el paco (исп.), El Tres (Rosario) (29 de marzo de 2013).
  52. http://www.rosario3.com/noticias/pais/noticias.aspx?idNot=127701&Una-nueva-droga-de-los-pobres%2C-m%C3%A1s-letal-que-el-paco
  53. «Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso», Revista Adicciones
  54. Flesh-rotting 'krokodil' drug emerges in USA
  55. The Curse of the Crocodile Архивная копия на Wayback Machine
  56. Iltalehti: Ihon mädättävä huume Venäjällä leviää
  57. НАРКОТИКИ.РУ | Архангельская область: Наркозависимых от дезоморфина становится все больше. www.narkotiki.ru. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 16 сентября 2016 года.
  58. Walker, Shaun. Krokodil: The drug that eats junkies, The Independent (22 июня 2011). Архивировано 13 сентября 2017 года. Дата обращения 29 сентября 2017. (англ.)
  59. Shuster, Simon. The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug (англ.) // Time : journal. — 2011. — 20 June. (англ.)
  60. Snap goes the Crocodile. Marina Akhmedova, 3 August 2012. Russky Reporter Magazine Архивная копия от 15 апреля 2013 на Wayback Machine (англ.)
  61. «Krokodil», la nouvelle drogue dévastatrice Архивная копия от 20 августа 2013 на Wayback Machine (фр.)
  62. 62,0 62,1 Без рецепта не обезболят. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 17 сентября 2016 года.
  63. Flesh eating Drug Found In US (англ.). yourhealthblog.net. Health Blog Centre Info (28 сентября 2013). Дата обращения: 13 ноября 2024.
  64. Mladé Rusy žere krokodil, levná náhražka heroinu. Aktuálně.cz [online]. Economia, 2011-07-18 [cit. 2023-05-08]. Dostupné online.
  65. Кодеиносодержащие препараты только по рецепту. Дата обращения: 10 апреля 2013. Архивировано 4 октября 2013 года.
  66. Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel, veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180—1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).
  67. BGBl. II Nr. 374/1997 (PDF), Anhang I, S. 13.
  68. DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil) (англ.).
  69. Conversion Factors for Controlled Substances (англ.).
  70. Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014 (англ.).

Литература[править]