ГМФТА
| ГМФТА | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Гексаметилфосфотриамид |
| Сокращения | ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT |
| Традиционные названия | Гексаметапол |
| Рац. формула | [(CH3)2N]3PO |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 179,20 г/моль |
| Плотность | 1,03 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 7,20 °C |
| • кипения | 235 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | неограниченная |
| • в этаноле | неограниченная |
| • в бензоле | неограниченная |
| • в хлороформе | неограниченная |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,96 Д |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.
Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[1][2]
В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:
- это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием[источник не указан 4984 дня]);
- с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
- существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА[3]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.
Ссылки[править]
- ↑ Liotta, C. L.; Caruso, T. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599—1602 — при алкилировании с метиллитием
- ↑ F. E. Romesberg and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 — структура комплексов в растворе ЛДА и ЛДА-енолятов
- ↑ Safety (MSDS) data for hexamethylphosphoramide. Дата обращения: 4 ноября 2008. Архивировано 25 января 2009 года.