Анизол

Анизол
Общие
Систематическое наименование	Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия	Анизол
Рац. формула	C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	108,13 г/моль
Плотность	0,9954 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-37,5 °C
• кипения	153,8 °C
• вспышки	41 °C °C
Критическая точка	4,04 МПа, 369 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5178
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C₆H₅OCH₃ — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\stackrel{}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{a}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}$

Взаимодействием фенола и метанола:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{175-225^{o}C,A{l}_2{O}_3}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}$

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\stackrel{100^{o}C,O{H}^{-}}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}$

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

• Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\stackrel{100^{o}C,C{H}_{3}COOH,HBr}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}$

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\stackrel{120^{o}C,A{l}_2{O}_3}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}$

• При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
• При хлорировании с помощью PCl₅ образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД₅₀ 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи.

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

• Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

См. также

• Фенетол
• 2-Аминоанизол
• 4-Аминоанизол