Циклогексанол

Циклогексанол
Общие
Систематическое наименование	Циклогексанол
Традиционные названия	Гексалин
Рац. формула	C6H11OH
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	100,16 г/моль
Плотность	0,962 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	25,4 °C
• кипения	160,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-93-0
SMILES	C1CCC(CC1)O
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формула — C₆H₁₁OH) — органический алициклический спирт.

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{1}}\mathsf{O}\mathsf{H}\underset{-H_{2}O}{\overset{O_2,t,kat:Co(C_{17}{H}_{35}COO{)}_2}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{0}}\mathsf{O}$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{1}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{2}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\underset{-H_{2}O}{\overset{t,HN{O}_3/K_{2}C{r}_2{O}_7+H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{4}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}$.

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C₆H₁₀):

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{1}}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{t,H_{2}S{O}_4}{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{0}}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{3}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\underset{}{\overset{t,p,kat:Pd/A{l}_2{O}_3,Ni/Cr/A{l}_2{O}_3}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{1}}\mathsf{O}\mathsf{H}$

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

$\mathsf{2}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{2}}\underset{-H_{2}O}{\overset{3/2O_2,t,p,kat:CoO*B_2{O}_3/Co(C_{17}{H}_{35}COO{)}_2}{\to }}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{1}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{1}\mathsf{0}}\mathsf{O}$

и многими другими способами.

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.