Триэтилборан
| Триэтилборан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | (CH3CH2)3B | ||
| Внешний вид | бесцветная жидкость | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 98,00 г/моль | ||
| Плотность | 0,677 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -93 °C | ||
| • кипения | 95 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 97-94-9 | ||
| PubChem | 7357 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Триэтилборан (триэтилбор) — борорганическое соединение с химической формулой (CH3CH2)3B. Представляет собой бесцветную пирофорную жидкость. Растворим в органических растворителях, тетрагидрофуране и гексане.
Получение и структура[править]
Триэтилборан получают в результате взаимодействия триметилбората с триэтилалюминием:[1]
Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al
Молекула мономерна, в отличие от борана (BH3) и триэтилалюминия(Et3Al), которые имеют тенденцию к димеризации. Молекула имеет плоское ядро BC3.[1]
Использование[править]
Ракетостроение[править]
В смеси с 10-15 % триэтилалюминием, триэтилборан использовался перед взлетом для запуска двигателей F-1 на ракете Сатурн-5.[2] Двигатели Merlin, которые приводят в действие ракету SpaceX Falcon 9, используют смесь триэтилалюминий-триэтилборан (TEA-TEB) в качестве воспламенителя первой и второй ступеней.[3]
Органическая химия[править]
В промышленности триэтилборан используется в качестве инициатора в радикальных реакциях, где он эффективен даже при низких температурах.[1][4] В качестве инициатора он может заменить некоторые оловоорганические соединения.
Он вступает в реакцию с енолятами металлов, образуя энокситриэтилбораты, которые могут быть алкилированы по α-углеродному атому кетона более избирательно, чем в его отсутствии. Например, енолят при обработке циклогексанона гидридом калия дает 2-аллилциклогексанон с выходом 90 % в присутствии триэтилборана. Без него смесь продуктов содержит 43 % моноаллилированного продукта, 31 % диаллилированных циклогексанонов и 28 % непрореагировавшего исходного материала.[5]
Примечания[править]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
- ↑ Anthony Young. The Saturn V F-1 engine: powering Apollo into history. — Berlin ; New York : Chichester, UK: Springer ; Published in association with Praxis Pub, 2009. — ISBN 978-0-387-09629-2.
- ↑ Spaceflight Now | Falcon Launch Report | Mission Status Center. www.spaceflightnow.com. Дата обращения: 6 апреля 2026.
- ↑ Dennis P. Curran, Timothy R. McFadden. Understanding Initiation with Triethylboron and Oxygen: The Differences between Low-Oxygen and High-Oxygen Regimes (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2016-06-22. — Vol. 138, iss. 24. — P. 7741–7752. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/jacs.6b04014.
- ↑ David Crich. Reagents for radical and radical ion chemistry. — Chichester: John Wiley & Sons Ltd, 2008. — (Handbook of reagents for organic synthesis). — ISBN 978-0-470-06536-5.