Пирролидин

Пирролидин
Общие
Систематическое наименование	Пирролидин
Хим. формула	C4H9N
Физические свойства
Состояние	прозрачная жидкость
Молярная масса	71.11 г/моль
Плотность	0.866 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-63 °C
• кипения	87 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	123-75-1
SMILES	C1CCNC1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C₄H₉N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{4}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{8}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{R}\mathsf{X}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{4}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{8}}\mathsf{N}\text{-}\mathsf{R}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{X}$

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение

• Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
• Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
• Восстановление сукцинимида
• Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность

ЛД₅₀ пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.

См. также

• Пиррол
• Пирролин
• Пирролидон

Литература

• Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.