Оксалоацетат
Шаблон:Изомеры Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]
Получение[править]
- Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.
Эфиры[править]
Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия.[2][3] Применяется в органическом синтезе.
Биологическая роль[править]
Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]
Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[4]
Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.
Примечания[править]
- ↑ 1,0 1,1 Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
- ↑ [www.xumuk.ru/spravochnik/148.html Щавелевоуксусной кислоты диэтиловый эфир]
- ↑ [www.xumuk.ru/organika/334.html Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетондищавелевая кислоты]
- ↑ Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Робертс К., Уотсон Дж. Молекулярная биология клетки: в трех томах. — 2. — Москва: Мир, 1994. — Т. 1. — 517 с. — 10 000 экз. — ISBN 5030019855.
Литература[править]
- Тутурин Н. Н.,. Щавелевоуксусная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.