Метилпарабен
| Метилпарабен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Сокращения | E218 | ||
| Традиционные названия |
Нипагин Метилпарабен |
||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 99-76-3 | ||
| PubChem | 7456 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Метилпарабен (нипагин, метил-4-гидроксибензоат) — метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты, относится к парабенам. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е218, применяется в качестве консерванта и антисептика.
Химическое описание[править]
Метилпарабен представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха со слегка жгучим вкусом и лёгким анестезирующим действием. Температура плавления составляет 126,0 °C с энтальпией плавления 166,5 Дж/г[1]. Соединение кристаллизуется в пространственной группе кристаллической решётки Cc (пространственная группа № 9)[1].
| Растворимость в различных растворителях (при 25 ° C в гр./100 гр. растворителя)[2] | ||||||||||||
| Растворитель | Вода | Вода (80 °C) | Метанол | Этанол | Полипропиленгликоль | Ацетон | Диэтиловый эфир | Арахисовое масло | ||||
| Растворимость | 0,25 | 2,0 | 59 | 52 | 22 | 64 | 23 | 0,5 | ||||
Свойства[править]
Вещество активно подавляет рост грамположительных бактерий, менее активно — грамотрицательных бактерий и плесневых грибов. Лучше других эфиров пара-гидроксибензойной кислоты растворяется в воде, но менее эффективен в антибактериальных целях. В основном применяется в комбинации с другими консервантами (например, феноксиэтанолом, имидазолидинмочевиной и другими).
Применение[править]
Метилпарабен используется в качестве консерванта в шампунях, гелях для душа и других косметических средствах, а также в жидких лекарствах. Он также используется в исследованиях, чтобы избежать нежелательного роста грибков на чашках с бактериологическим агар-агаром.
Метилпарабен одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки под номером E218. Натриевая соль (пара-гидроксибензойная кислота метилового эфира натриевой соли, E219) обычно используется чаще из-за лучшей растворимости.
Безопасность[править]
Существуют разногласия по поводу того, вреден ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в средствах по уходу за телом или в косметике. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает метилпарабен и пропилпарабен «общепризнанными безопасными» (GRAS) в качестве пищевой добавки для консервации продуктов питания и косметики[3]. Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.
Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу[4]. Он гидролизуется до пара-Гидроксибензойной кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме[4]. Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически не токсичен как при пероральном, так и при парентеральном введении у животных[4]. У населения с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и сенсибилизации; однако сообщалось об аллергических реакциях на проглатываемые парабены[4]. У астматиков возможны псевдоаллергические реакции, такие как крапивница или астматические приступы[5]. Исследование 2008 года не выявило конкурентного связывания метилпарабена с человеческими рецепторами эстрогена и андрогена, но разные уровни конкурентного связывания наблюдались с бутил- и изобутилпарабеном[6].
Исследования показывают, что метилпарабен, нанесённый на кожу, может вступать в реакцию с ультрафиолетовым излучением, что приводит к ускоренному старению кожи и повреждению ДНК[7][8].
См. также[править]
Примечания[править]
- ↑ 1,0 1,1 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Vol. 88, iss. 11. — P. 1210–1216. — doi:10.1021/js9900452.
- ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ Parabens. Food and Drug Administration (9 сентября 2020).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 (October 2002) «Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature». Food and Chemical Toxicology 40 (10): 1335–73. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID 12387298.
- ↑ Markus D. W. Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe - Diagnose - Therapie. — 2., überarb. und erw. Aufl. — Hannover, 1997. — 189 S с. — ISBN 978-3-87706-465-8, 3-87706-465-5.
- ↑ (2008) «Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products». International Journal of Toxicology 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.
- ↑ (October 2006) «Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes». Toxicology 227 (1–2): 62–72. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.
- ↑ (August 2008) «Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage». Chemical Research in Toxicology 21 (8): 1594–9. doi:10.1021/tx800066u. PMID 18656963.