Кумарин
| Кумарин | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2H-chromen-2-one 2H-1-Benzopyran-2-one |
||
| Хим. формула | C9H6O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 146,14 г/моль | ||
| Плотность | 0,935 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 71 °C | ||
| • кипения | 301 °C | ||
| Структура | |||
| Координационная геометрия | < | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 91-64-5 | ||
| PubChem | 323 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.
Этимология[править]
Кумарин происходит от слова coumarou, французского слова, обозначающего бобы тонка. Слово тонка для бобов тонка взято из языка галиби (народ из группы карибов), проживающих во Французской Гвиане (место происхождения растения); оно также встречается в древнем тупи, другом языке того же региона, являясь названием дерева. Старое название рода, Coumarouna, образовалось от другого тупи-названия дерева, kumarú.
Свойства[править]
Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде. Находясь в сублимированном состоянии светятся голубым, синим или зелёным свечением в ультрафиолетовом излучении
Химические свойства[править]
Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).
Нахождение в природе[править]
В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица, (азиатская содержит больше, чем цейлонская, горец[1]) и др.
Получение[править]
В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина). Также нагреванием некоторых растений с получением сублимата кумаринов
Применение[править]
Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.
Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на некоторых животных кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.
Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови[2]. За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день[3]) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов[2], особенно варикозного расширения[4] [уточнить] Предположительно кумарины обладают свойствами ингибитора деления раковых клеток, что пока до конца не изучено
Примечания[править]
- ↑ Так ли незнаком нам кумарин, польза и вред кумарина. Дата обращения: 29 октября 2019. Архивировано 29 октября 2019 года.
- ↑ 2,0 2,1 Веремеенко Д. Диета для долголетия Open Longevity Diet (OL-diet). Дата обращения: 29 октября 2019. Архивировано 29 октября 2019 года.
- ↑ Cinnamon (англ.) // Wikipedia. — 2019-10-25.
- ↑ Michael S. Donaldson. Vitamin K: the missing link to prostate health // Medical Hypotheses. — 2015-3. — Т. 84, вып. 3. — С. 219–222. — ISSN 1532-2777. — doi:10.1016/j.mehy.2014.12.028. Архивировано 10 июля 2019 года.
Ссылки[править]
Литература[править]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.