Ирон (вещество)

Шаблон:Изомеры Ироны — группа метилиононовых душистых веществ, используемых в парфюмерии и получаемых из ирисового масла, в частности, ирисового корня.

Получение

Ирисовое масло получается путём паровой дистилляции корневищ ириса бледного, содержащих (–)-транс-α-ирон, (+)-цис-γ-ирон, (+)-цис-α-ирон, (+)-β-ирон и (+)-транс-γ-ирон. Корневища ириса германского содержат энантиомеры тех же иронов. Ирон был впервые выделен из ирисового масла Иоганном Тиманом и Фридрихом Крюгером; они также определили, что он представляет собой метилкетон (на основании реакций разложения и сравнения с α- и β-иононами) и дали ему название.

Попытки искусственно синтезировать ироны предпринимались с 1940-х годов. Большинство ранних способов синтеза заключались в электрофильной циклизации 9-метил-псевдоионона или других интермедиатов. Наименьшее количество побочных продуктов получалось при использовании трифторида бора в качестве циклизующего агента.

Ирон, полученный путём конденсации 6-метилцитраля с ацетоном с последующей циклизацией образующегося псевдоирона, представляет собой смесь α- и β-изомеров.

Изомеры

Ирон имеет 10 изомеров; в частности, α- и γ-ироны имеют по четыре стереоизомерных модификации, обусловленных цис-транс-изомерией.

• 
  (+)-цис-α-ирон
• 
  (–)-цис-α-ирон
• 
  (+)-транс-α-ирон
• 
  (–)-транс-α-ирон
• 
  (+)-β-ирон
• 
  (–)-β-ирон
• 
  (+)-цис-γ-ирон
• 
  (–)-цис-γ-ирон
• 
  (+)-транс-γ-ирон
• 
  (–)-транс-γ-ирон

Ссылки

• Structure - Odor Relationships