Диметилртуть

Диметилртуть
Общие
Систематическое наименование	Диметилртуть
Хим. формула	C2H6Hg
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость со сладким запахом
Молярная масса	230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность	3,052 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-43 °C
• кипения	87-97 °C
• вспышки	5 °C
Давление пара	6,6 кПа
Классификация
Рег. номер CAS	593-74-8
PubChem	11645
Рег. номер EINECS	209-805-3
SMILES	C[Hg]C
RTECS	OW3010000
ChEBI	30786
Безопасность
ЛД50	0,05—0,1 мл
Токсичность	чрезвычайно токсична, нейротоксична, сильнейший из органических ядов (СДЯВ)
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH₃)₂. Эта бесцветная чрезвычайно токсичная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Имеет слабый сладковатый запах, устойчива при хранении. В отличие от неорганических соединений ртути, из которых легко вытеснить металл, ртуть из диметилртути восстанавливается только при действии сильных восстановителей (особенно металлов: натрия, магния и др.)

Синтез, структура и реакции

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

$\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{I}\mathsf{\to }\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{I}$

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg–C длиной 2.083 Å.

Реакции

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

$\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\to }\mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{H}\mathsf{g}\mathsf{C}\mathsf{l}$

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути.

Безопасность

Диметилртуть чрезвычайно ядовита, опасна для жизни. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл. Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается через кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком.

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан, последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила несколько капель соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса.

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

См. также

• Минамата (болезнь)
• Метилртуть
• Отравления ртутью

Ссылки

• ATSDR — ToxFAQs: Mercury
• ATSDR — Public Health Statement: Mercury
• ATSDR — ALERT! Patterns of Metallic Mercury Exposure, 6/26/97
• ATSDR — MMG: Mercury
• ATSDR — Toxicological Profile: Mercury
• National Pollutant Inventory — Mercury and compounds Fact Sheet