Винилацетат

Винилацетат
Файл:Vinyl acetate.png
Общие
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86,09 г/моль
Плотность	0.934 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-93 °C
• кипения	72.7 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-05-4
SMILES	C=COC(C)=O
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Винилацетат (этенилэтаноат) - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.

Методы синтеза

• Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
• В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:

$\mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\underset{}{\overset{P{d}^{2+}}{\to }}\mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{=}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{2}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al₂O₃, SiO₂ или др. и модифицированного, например CH₃COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O₂ в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O₂ за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO₂; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl₂ с CuCl₂ в уксусной кислоте с добавками CH₃COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте.

Применение

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.

Ссылки

• БСЭ — Винилацетат
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/733.html Винилацетат (www.xumuk.ru)]