Бромэтан

Бромистый этил
Общие
Систематическое наименование	Бромэтан
Традиционные названия	Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Рац. формула	СH3СH2Br
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	108,97 г/моль
Плотность	1,43; 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-119, 125,5 °C
• кипения	38,0, 38,4 °C
• вспышки	-25 °C °C
Критическая точка
• давление	6,23 МПа
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,42386
Классификация
Рег. номер CAS	74-96-4
Безопасность
ЛД50	ЛК50: 36 мг/м3 (белые мыши, 2 ч) , 53 мг/м3 (белые крысы, 4 ч)
Токсичность	высокотоксичен, обладает наркотическим действием
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) C₂H₅Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}\stackrel{}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{-}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}.$

В лабораторных условиях бромэтил получают действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты:

$\mathsf{K}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}}\stackrel{}{\to }\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{H}\mathsf{S}{\mathsf{O}}_{\mathsf{4}},$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}.$

Другие лабораторные способы:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{3}}\stackrel{}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{H}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}},$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{5}}\stackrel{}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{O}\mathsf{(}\mathsf{O}\mathsf{H}{\mathsf{)}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}.$

Способы получения, редко используемые на практике:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{-}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}\stackrel{h\nu }{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r},$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{A}\mathsf{g}\mathsf{+}\mathsf{B}{\mathsf{r}}_{\mathsf{2}}\stackrel{}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{A}\mathsf{g}\mathsf{B}\mathsf{r}.$

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{\rightleftharpoons }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{B}\mathsf{r}.$

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{H_{2}O}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{-}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{B}\mathsf{r},$

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\stackrel{alcohol}{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{=}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{B}\mathsf{r}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}.$

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч.), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч.).

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этил бромистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.