Акрилонитрил

Акрилонитрил
Общие
Хим. формула	C3H3N
Физические свойства
Молярная масса	53,06 г/моль
Плотность	0,8064 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-84 °C
• кипения	77 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3914
Классификация
Рег. номер CAS	107-13-1
SMILES	C=CC#N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH₂=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.

Основные свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м³, ПДК с.с.= 0,5мг/м³. Канцерогенное вещество.

Получение

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

$\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{-}\mathsf{C}\mathsf{N}$

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{\to }\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{-}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен:

$\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{\equiv }\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{-}\mathsf{C}\mathsf{N}$

Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена, (катализатор фосфомолибдат висмута):

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{-}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{1},\mathsf{5}{\mathsf{O}}_{\mathsf{2}}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\text{=}\mathsf{C}\mathsf{H}\text{-}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{+}\mathsf{3}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Опасность

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.

Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
• ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.