Адиподинитрил

Адиподинитрил
Адиподинитрил
Общие
Хим. формула	C6H8N2
Физические свойства
Молярная масса	108.14 г/моль
Плотность	0.97 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	1 °C
• кипения	295 °C
Давление пара	3 МПа
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	111-69-3
SMILES	N#CCCCCC#N
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ади́подинитри́л (адипонитрил, 1,4-дицианобутан) — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.

Методы синтеза[править]

Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2: $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + C l_{2} ⟶ C H_{2} C l - C H = C H - C H_{2} C l$ $C H_{2} C l - C H = C H - C H_{2} C l + 2 N a C N ⟶ N C - C H_{2} - C H = C H - C H_{2} - C N + 2 N a C l$ $N C - C H_{2} - C H = C H - C H_{2} - C N + H_{2} ⟶ N C - (C H_{2})_{4} - C N$

Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе: $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 H C N ⟶ N C - (C H_{2})_{4} - C N$

Электрохимической димеризацией акрилонитрила: $2 C H_{2} = C H C N + 2 e^{-} + 2 H^{+} ⟶ N C - (C H_{2})_{4} - C N$

Химические свойства[править]

Гидрирование до гексаметилендиамина: $N C - (C H_{2})_{4} - C N + 4 H_{2} ⟶ N H_{2} (C H_{2})_{6} N H_{2}$

Токсикология и безопасность[править]

LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс.

Примечания[править]