Бензиловый спирт

Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула	C7H8O
Физические свойства
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	1,045 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-15 °C
• кипения	205 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $p{K}_a$	15,4
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5396
Классификация
Рег. номер CAS	100-51-6
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C₆H₅CH₂OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO₂ и NH₃, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

$\mathsf{2}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{\to }\mathsf{2}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}$

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

$\mathsf{3}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{P}\mathsf{C}{\mathsf{l}}_{\mathsf{3}}\mathsf{\to }\mathsf{3}{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{P}{\mathsf{O}}_{\mathsf{3}}$

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{(}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}{\mathsf{)}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{H}$

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}$

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

${\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }{\mathsf{C}}_{\mathsf{6}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{5}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}$

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.